Dänische Kaufleute sind in der Karibik spätestens seit der zweiten Hälfte des 17. Jahrhunderts aktiv. Frühzeitig dient ihnen dabei das Antilleneiland St. Thomas als Stützpunkt. Formell in dänischen Besitz genommen wird St. Thomas 1672 durch eine eigens für den Karibik- und Afrikahandel gegründete Handelsgesellschaft. Die mit königlichen Privilegien versehene „Vestindisk-guineiske Kompagni“ will St. Thomas und seine Nachbarinseln zum Ausgangspunkt eines weit gesteckten Handels- und Plantagenkomplexes in der Karibik machen. Hierfür wird St. Thomas alsbald mit den Faktoreien und Sklavendepots der Dänen an der westafrikanischen Küste verknüpft.
Probleme für die dänische Westindien-Compagnie
Bereits in der Frühphase der Geschichte Dänisch-Westindiens richten sich die territorialen Ambitionen der Handelsgesellschaft auch auf benachbarte Inseln wie St. John oder die Isla de Vieques. Die hochfliegenden Pläne der dänischen Westindien-Compagnie und ihrer Aktionäre werden zunächst jedoch enttäuscht. Lediglich St. John kommt ab 1716 dauerhaft unter dänische Kontrolle.
Bis zum Beginn des 18. Jahrhunderts kämpft die Gesellschaft mit den typischen Problemen des europäischen Plantagenkolonialismus in Westindien: Viele der Compagnie-Bediensteten sind korrupt; die multinationale Schar der Kolonisten erweist sich in Krisenzeiten häufig als widerspenstig und illoyal; überdies ist der Fortbestand der dänischen Niederlassungen weitgehend vom Wohlwollen der karibischen Großmächte, allem voran Englands, abhängig.
Niederländischer Einfluss auf den Virgin Islands
Die dänische Compagnie hat in den Anfangsjahren zudem ernste Finanzprobleme: Um die Einnahmen der Compagnie aufzubessern, müssen Teile der Insel St. Thomas zeitweilig sogar verpachtet werden; unter anderem an ein brandenburgisch-niederländisches Handelsunternehmen. Der Einfluss niederländischer Kapitalgeber und Kolonisten ist in Dänisch-Westindien bis ins frühe 18. Jahrhundert signifikant groß. Eine niederländisch-basierte Kreolsprache, das sogenannte „Negerhollands“, erhält sich sogar bis ins 19. Jahrhundert als dominante Umgangsprache der lokalen Sklavenbevölkerung.
Expansion der Dänen nach St. Croix
Die eigentliche Blütephase Dänisch-Westindiens beginnt nach dem Spanischen Erbfolgekrieg (1701-1714). In dieser Zeit werden insbesondere die Anbauflächen für Zuckerrohr stark erweitert und die Einfuhr von afrikanischen Sklaven intensiviert. Nach 1754 übernimmt die dänische Krone das Regiment auf den Jungferninseln. Ins Zentrum des dänischen Plantagensystems rückt alsbald die Antilleninsel St. Croix, die 1733 von Frankreich erworben werden kann. Das im selben Jahr auf St. Croix begründete Christiansted mit seinem Hafenfort Christiansværn fungiert bis 1871 als Hauptsiedlung Dänisch-Westindiens.
Christiansted und Charlotte Amalie als karibische Handelshäfen
Auch der Handel profitiert bis in das 19. Jahrhundert hinein von den gut befestigten Hafenplätzen Dänisch-Westindiens. Neben Christiansted kann sich vor allem Charlotte Amalie auf St. Thomas als bedeutender Handelshafen in der Region etablieren. Im interkolonialen und transatlantischen Handel können die dänischen Antilleneilande dabei immer wieder von der Neutralität der dänischen Flagge profitieren. Dies gilt vor allem während der karibischen Hegemonial- und Revolutionskriege im 18. und frühen 19. Jahrhundert.
Niedergang und Verkauf Dänisch-Westindiens
Mit dem Verfall der Zuckerpreise und der Abschaffung der Sklaverei 1848 gerät Dänisch-Westindien in eine schwere Wirtschaftskrise. Versuche des dänischen Staates, die Inseln zu verkaufen, beginnen bereits in der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts. Während des Ersten Weltkrieges erwerben schließlich die Vereinigten Staaten die dänische Kolonie und fügen die drei Hauptinseln St. Thomas, St. John und St. Croix ihrem karibischen Stützpunktsystem hinzu. Die formelle Übergabe Dänisch-Westindiens an die US-Marine erfolgt am 31. März 1917.